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Charles, un excentrique gagnant de loterie, vit seul sur une île isolée et tente de réaliser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGwyer, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé l’ex-petit ami et l’ex-petite amie de Herb, Nell, ainsi que son nouveau mari, pour interpréter de vieux morceaux favoris. Alors que les esprits s’échauffent et que de vieilles tensions refont surface, un temps orageux les piège tous sur l’île et Charles cherche désespérément un moyen de sauver son concert de rêve.